در مایکروسافت عقده خود کم بینی وجود دارد و پرسنل مایکروسافت همواره فکر می کنند که کارها بهتر از وضع کنونی نیز می تواند انجام شود. آنها بر این باور نیستند که بهترین افراد هستند و این تفکر که در جایی دیگر افرادی به مراتب بهتر از آنجا وجود دارد، همواره حکم فرماست.
بیل گیتس در زمینه قانع کردن دیگران برای همکاری با مایکروسافت سرآمد مدیران بود. یکی از این موارد استخدام شخصی به نام رولندهانس برای مدیر فروش بود. هانس مغز متفکر بازاریابی مایکروسافت با 31 سال سن ، قبلا در یک شرکت سازنده مواد آرایش برای بانوان کار می کرد. یکی از موسسات کاریابی او را مشتاق کرد که به مایکروسافت سری بزند. هانس با آنکه هیچ علاقه ای به رایانه نداشت، سری به مایکروسافت زد ولی با خود می گفت امکان ندارد که کار آنها را بپذیرم.هانس از گیتس پرسید که دلیل علاقه وی برای همکاری با فردی که هیچ چیز راجع به رایانه نمی داند چیست؟ گیتس در جواب گفت: تنها فرقی که بین یک کرم مرطوب کننده یک دلاری با یک کرم مرطوب کننده 40 دلاری وجود دارد، ذهنیتی است که در فکر مصرف کننده ایجاد شده است. از نظر فنی و تکنیکی اختلافی بین آن دو کرم وجود ندارد. این پاسخ هانس را تحت تاثیر قرار داد. گیتس به سخنان خود چنین ادامه داد: ما نرم افزار می سازیم و فرض کن که نرم افزار ما بهترین در نوع خود باشد. اما اگر مردم اعتقادی به آن نداشته باشند و بهتر بودن آن را باور نکنند چه فایده ای برای ما خواهد داشت؟ ما در حالیکه در پیشاپیش قرار داریم باید تصویر درستی از تولیدات خود را نزد افراد ایجاد کنیم. تا کنون ما در این زمینه توفیق نداشته ایم. هانس بعد از ملاقات با گیتس تغییر عقیده داد و اندیشید: فکر می کنم اینها کار پراهمیتی انجام می دهند و او به استخدام مایکروسافت درآمد.
تا چند سال قبل گیتس اصلا از تعطیلی استفاده نمی کرد و بر این باور بودکه استفاده از تعطیلی نشانه ای از ضعف است. اکنون او در سال از چند تعطیلی استفاده می کند و مدعی است که شیوه ای پیدا کرده که آنها را با دادن عنوان پربارتر نموده است. برای مثال چند سال قبل او به برزیل رفت و نام تعطیلی را فیزیک گذاشت. مادامی که از خانه خود دور بود تعدادی کتاب فیزیک از جمله کتاب زیست شناسی مولکولی ژن نوشته جیمز واتسون را خواند.
از دیگر سرگرمی های بیل گیتس رانندگی با سرعت بالا با ماشین پورشه بود که منجر به جرائم رانندگی زیاد و دوبار دستگیری شد. هم چنین در شب های گرم و خشک یکی از سرگرمی های بیل، پرتاب بطری های آتش زا در اطراف پادگان نیروی هوایی بود که ظاهرا هیچگاه نگهبانان انفجار این بطری ها را با حمله موشکی شوروی اشتباه نگرفتند. سرگمی دیگر او بازی شطرنج بود.