تولد
خانهای در شهر تاگانروک که چخوف در آن متولد شد.
چخوف در ۲۹ ژانویه ۱۸۶۰ در شهر تاگانروک، در جنوب روسیه، شمال قفقاز، در ساحل دریای آزوف به دنیا آمد. پدربزرگ پدریاش در مِلک کُنت چرتکف، مالک استان وارنشسکایا، سرف بود. او توانست آزادی خود و خانوادهٍ خود را بخرد. پدرش مغازهٔ خواربار فروشی داشت. او مرد مذهبی خشنی بود و فرزنداناش را تنبیه بدنی میکرد. روزهای یکشنبه پسرانانش (او ۵ پسر داشت که آنتوان دومین آنها بود.) را مجبور میکرد به کلیسا بروند و در گروه همسرایانی که خودش تشکیل داده بود آواز بخوانند. اگر اندکی ابراز نارضایتی میکردند آنها را با چوب تنبه میکرد. همچنین آنها را در ساعاتی طولانی، حتا در زمستانهای سرد، در مغازهاش به کار میگرفت. آنتوان در ۱۸۶۷ در هفت سالگی تحصیلات ابتدایی خود را در مدرسهٔ دینی یونانی آغاز کرد اما دو سال بعد در کلاس اول مدرسهٔ عادی به تحصیل خود ادامه داد. پدر چخوف شیفتهٔ موسیقی بود و همین شیفتگی او را از داد و ستد باز داشت و به ورشکستگی کشاند
کلیسایی در شهر تاگانروک که چخوف در آن در تاریخ ده فوریه ۱۸۶۰ غسل تعمید داده شد.
و او در سال ۱۸۷۶ از ترس طلبکارانش به همراه خانواده به مسکو رفت و آنتوان تنها در تاگانروک باقیماند تا تحصیلات دبیرستانیاش را به پایان ببرد. او در سالهای پایانی تحصیلات متوسطهاش در تاگانروک به تآتر میرفت و نخستین نمایشنامهٔ خود را به نام بیپدری و بعد کمدی آواز مرغ بیدلیل نبود را نوشت. او در همین سالها مجلهٔ غیررسمی و دستنویس الکن را منتشر میکرد که توسط برادراناش به مسکو هم برده میشد. برادر بزرگاش، آلکساندر پاولویچ چخوف در سال ۱۸۷۶ به دانشگاه مسکو رفت بود و در رشتهٔ علوم طبیعی دانشکدهٔ ریاضی-فیزیک مشغول تحصیل بود و در روزنامههای فکاهی مسکو و پتربورگ داستان مینوشت. آنتوان نیز در ۱۸۷۹ تحصیلات ابتدایی را تمام کرد و به مسکو رفت و در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو مشغول تحصیل شد.