سال ۲۰۰۸
جوکوویچ سال ۲۰۰۸ را در گرند اسلم استرالیا آغاز کرد او تا دیدار نیمه نهایی به سادگی از سد حریفان گذشت و با پیروزی مقابل فدرر در سه ست پیاپی شگفتی بزرگی خلق کرد و به فینال رفت او در فینال مقابل تسونگا از فرانسه ست اول را باخت اما در سه ست بعدی پیروز شد و برای اولین بار قهرمان یکی از مسابقات گرند اسلم شد. از فوریه سال ۲۰۰۵ تا کنون این اولین بار بود که یک گرند اسلم را تنیسوری غیر از فدرر و نادال تصاحب میکند. این بزرگترین قهرمانی جوکوویچ در زندگی ورزشی او محسوب میشد. پس از قهرمانی در استرالیا او به دبی رفت اما در دور نیمه نهایی به اندی رادیک باخت. سپس در مسترز ایندین ولز با شکست ماردی فیش نهمین قهرمانی خود را بدست آورد. دهمین قهرمانی او هم در مسترز رم در ایتالیا بود که با شکست واورینکا در فینال جام قهرمانی را بالای سر برد. یک هفته بعد در نیمه نهایی مسترز هامبورگ آلمان به نادال باخت و در نیمه نهایی گرند اسلم فرانسه در برابر نادال شکست خورد سپس در زمینهای چمن کوینز در لندن باز هم به نادال باخت ودر ویمبلدون در دور دوم به مارات سافین بازی را واگذار کرد تا بعد از قهرمانیهای پی در پی در ابتدای سال باز هم قهرمانیها را به نادال وفدرر واگذار کند. در مسترز کانادا نتوانست از قهرمانی سال گذشته دفاع کند و در یک چهارم نهایی به اندی مورای باخت سپس در مسترز سینسیناتی به فینال رفت و باز هم نتوانست اندی مورای را ببرد و ۶-۷ ۶-۷ به او باخت. در بازیهای اولمپیک مدال برنز گرفت و در گرند اسلم آمریکا در نیمه نهایی به فدرر باخت. اما بالاخره در مسابقات پایان سال در چین قهرمان شد.
وی در جولای سال ۲۰۱۱ در بازی فینال ویمیلدون رافائل نادال تنیسور اسپانیایی و مرد شماره یک تنیس جهان را با نتیجه ۳ بر ۱ شکست داد تا با این شکست به نفر اول رده بندی تنیس بازان مرد جهان تبدیل شود. او در ژانویهٔ ۲۰۰۸ نخستین عنوان گرانداسلم خود را در آزاد استرالیا برد. در دور نیمهنهایی جوکوویچ راجر فدرر رتبهٔ یک وقت دنیا و قهرمان دور قبل را در سه سِتِ پیاپی شکست داد. در بازی نهایی هم در مقابل جو-ویفرید تسونگا با بردن سه ست در چهار ست به پیروزی رسید. پس نخستین بازیکن نمایندهٔ صربستان شد که برندهٔ یک عنوان گرانداسلم شدهاست و نیز جوانترین بازیکن در عصر آزاد که به دیدار نیمهنهایی هر چهار گرانداسلم رسیدهاست.